咨询家们认为，对于大客户来说，有很多因素可以促使你尽快使用Windows Server 2003。这个新Windows带来了更快也更可靠的从Active Directory复制的功能、更多的管理Active Directory的选择、更有效的终端服务、以及贯穿整个操作系统的更好的安全性。
新系统还有其它许多优点，对于那些分支办公室超过250个的公司来说，利用新系统使得对Active Directory的管理变得更加容易了。Moskowitz说：“以前，你不得不手动做一些的繁琐事情来让它工作，但是现在你可以管理群组政策，包括那些对于无线网络的规定，制定软件权限，以及完成其它任务，包括对大规模机器组的域的重命名。Windows Server 2003还包括许多先进的功能，例如进行假设分析的能力。换句话说，如果关于群组政策的某些因数变了，操作系统可以告诉你这些变化的可能结果。”
如果没有别的情况，更换服务器（可能分别运行网站、进行终端服务或Active Directory管理）是值得的。Goodyear的Windows Consulting Group的首席技术官Bill Boswell认为，对于几乎所有规模的公司来说，在这些领域的升级都是非常容易，几乎不用动脑筋就可以完成的事情。因此即使用户不一次性的升级所有的服务器，那么立即在这三种服务器上使用Windows Server 2003，稍候在升级其它服务器的做法也是值得尝试的。
这正是应用程序服务商――Netgain Technology公司采用的策略。这个公司的首席技术官Tim Plas解释到：“我们并没有将绝大多数系统都升级，但是只要我们对老的服务器重装系统，我们都使用Windows 2003。”他还介绍说，大约有一半的服务器在运行最新的操作系统。导致这种变化的主要驱动力是对安全性的需要和新系统对性能的改进。值得一提的是，新版本的互联网信息服务（Internet Information Services (IIS)）与旧版本相比，在安全性上要好很多，因此Plas只肯使用Windows 2003作为新的Web服务器。
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