和ISA Server 2000相比，ISA Server 2004的架构有了很大的变化，所以从ISA Server 2000企业版升级到ISA Server 2004企业版是一个比较复杂的过程，和直接安装ISA Server 2004企业版几乎无异。所以除非在非常庞大和复杂的ISA阵列环境中进行升级，否则我推荐你还是直接安装ISA Server 2004企业版为好；其实就是在非常庞大和复杂的ISA阵列环境，你都可以通过逐步的使用ISA Server 2004替换ISA Server 2000来完成ISA阵列的升级。
配置存储服务器（CSS）是ISA Server 2004企业版中新提出的非常具有创新性的改进，但是ISA Server 2000企业版是不支持这一特性的。所以在升级过程中，你需要额外预先部署好一台配置存储服务器，然后在升级ISA Server 2000企业版的过程中加入此配置存储服务器，最后导入迁移向导导出的配置文件完成升级。所以，我们升级需要进行的步骤有：
在额外的服务器上安装配置存储服务器； 在配置存储服务器上建立阵列； 在需要升级的ISA Server 2000服务器上运行迁移向导保存当前配置； 在需要升级的ISA Server 2000服务器上运行升级； 在升级完成后导入迁移向导保存的配置文件； 另外，运行升级也对原来的ISA Server 2000系统有所要求：
ISA Server 2000服务器上安装有SP1或者SP2补丁； 只能从 ISA Server2000企业版升级到ISA Server 2004企业版，并且升级的版本语言必须相同； 如果是不同计算机间的升级，请转移相关的证书； 由于ISA Server 2004企业版只支持在Windows Server 2003上安装配置存储服务器和ISA Server服务，所以如果是从运行在Windows 2000 Server系统上的ISA Server 2000升级，请先安装ISA Server 2000的SP1或者SP2补丁，然后将系统升级到Windows Server 2003，最后再进行升级；
在升级的过程中，有以下注意事项：
升级 ISA Server2000 阵列时，应用于 ISA Server2000 阵列的企业策略将升级，但升级为空策略。就是说，企业策略不包含任何规则。 ISA Server 2000的访问策略规则不会升级到ISA Server 2004，包含站点和内容规则、协议规则和数据包筛选器；同样，ISA Server 2000的发布规则也不会升级到 ISA Server2004。 ISA Server2004 不支持带宽规则（以及相关联的策略元素），将不对这些规则进行升级。 大部分ISA Server 2000的策略元素都可以升级到ISA Server2004：ISA Server2000 中的企业级策略元素升级为 ISA Server2004 企业级策略元素；同样，ISA Server2000 中的阵列级策略元素升级为 ISA Server2004 阵列级策略元素。不过所属的类别可能有所变化。 其他更多的升级注意事项，请参见ISA Server 2004的帮助。 本篇文章的试验网络如下图所示，在这次试验中，将对运行在Sydney计算机（Windows Server 2003系统）上的ISA Server 2000企业版进行升级，升级过程中会在Florence上安装配置存储服务器（CSS）。在进行试验之前已经确认各计算机的网络连接及相关服务工作正常。
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